硼介导的醛醇缩合反应是形成高度立体选择性碳-碳键的有效方法。该方法的高非对映选择性可归因于相对短的硼氧键长(1.36-1.47Å)在烯醇化硼中与醛反应后会导致紧密的六元椅状过渡状态。(Z)-烯醇化硼与醛的反应得到顺式羟醛产物,而(E)-烯醇化硼形成具有高非对映选择性的抗羟醛产物。绝对立体化学的控制可以是通过在烯醇组分中应用共价连接的手性助剂来实现。Evans和他的同事开发了一对基于恶唑烷酮的手性助剂,可从(S)-缬氨醇和(1S,2R)-具有良好对映纯度的去甲麻黄碱获得。依赖于这些辅基的不对称羟醛反应的手性助剂的应用称为Evans-aldol反应。