会发生溴代
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关于乙醛能否和溴水反应的问题
今天上化学课，老师给了我们一道鉴别题：鉴别出苯、甲苯、苯酚、乙醇、乙醛、乙酸乙酯、1-己烯。班上的同学第一步就选择了溴水，这样就分成了三部分：无变化且分层的是苯、甲苯、乙酸乙酯，生成白色沉淀的是苯酚，褪色的是1-己烯，混溶的是乙醇，而乙醛就是这题的争议所在，它到底是混溶还是褪色，班上大部分人想的是混溶，我想的是褪色，我的想法是这样的：溴是卤素，而且在氯的下面，性质应该跟氯相似，氯在水中能生成次氯酸，那溴在水中也能生成次溴酸，既然次氯酸有氧化性，那次溴酸也肯定有氧化性。既然乙醛可以被新制的氢氧化铜这么弱的氧化剂氧化，那对次溴酸来说根本不在话下，所以应该是褪色的，我把我的想法跟老师说了，老师也挺赞同的，可苦于没时间做实验验证，所以想请各位大侠帮忙验证我的想法，对或不对的，都欢迎拍砖。
发生溴代反应，具体的应该是水中的Br氧化醛基生成乙酸和溴化氢，反应如下：CH3CHO+Br2+H2O→CH3COOH+2HBr
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回 2楼(齐国) 的帖子
主要发生溴代反应生成BrCH2CHO，Br2CH2CHO,CBr3CHO
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回3L，的确是我的疏忽，开始只想着溴的氧化性，没有考虑到羰基的作用，那么就应该是阿尔法氢被溴取代，如果有碱的催化，那么所有H都可能被取代，没有的话就应该是停留在一溴代醛的阶段吧。顺便问问碱性条件下一溴代醛中的溴离子具有的亲电子性应该会让羰基上的C正电性大大加强，那么溴代产物上的碳链是否会断？
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傻×老师~~~
无语了! 如此简单的问题，你们老师竟然把如此简单的问题给出这种答案，真是无语了我！！
苯、甲苯、苯酚、乙醇、乙醛、乙酸乙酯、1-己烯 加入溴水之后。
苯、甲苯、乙酸乙酯会发生萃取；1-己烯褪色是必然的；乙醛，乙醇都一样会褪色。原因很简单：乙醇因为溴的氧化性变成看乙醛，乙醛有羰基a-H发生卤仿反应生成羧酸和卤仿。 所以乙醛和乙醇与溴水混合后都会变成甲酸和三溴甲烷，而不会生成乙醛的a-H溴代物。
看样子你们老师理论很蛋疼啊
无语了! 如此简单的问题，你们老师竟然把如此简单的问题给出这种答案，真是无语了我！！
苯、甲苯、苯酚、乙醇、乙醛、乙酸乙酯、1-己烯 加入溴水之后。
苯、甲苯、乙酸乙酯会发生萃取；1-己烯褪色是必然的；乙醛，乙醇都一样会褪色。原因很简单：乙醇因为溴的氧化性变成看乙醛，乙醛有羰基a-H发生卤仿反应生成羧酸和卤仿。 所以乙醛和乙醇与溴水混合后都会变成甲酸和三溴甲烷，而不会生成乙醛的a-H溴代物。
看样子你们老师理论很蛋疼啊
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回 4楼(齐国) 的帖子
乙醛不会溴代的，至少不会在这种条件下溴代。
在这个反应中，氧化性和a-H是主角，所以你的答案是对的。要相信自己！！
所谓的a-H卤代，只能在有β-碳的存在下才会发生。
丁酮遇到溴水，先会发生卤仿反应，因为有个甲基。生成丙酸根和三溴甲烷，然后才可能发生a-H的卤代反应。
而且a-H的卤代也需要磷催化，单独的是不会反应的。
推荐一本书：《有机化学复习指南与习题精选》（供药学专业使用） 芦金荣 主编
这本书归纳性非常好，机理关键点明确，反应步骤解析清晰，非常适合巩固基础用！虽然后面的题目很难、
我现在天天做这上面的习题，奶奶的，3.8羰基那一章90道题只对了64道.
在这个反应中，氧化性和a-H是主角，所以你的答案是对的。要相信自己！！
所谓的a-H卤代，只能在有β-碳的存在下才会发生。
丁酮遇到溴水，先会发生卤仿反应，因为有个甲基。生成丙酸根和三溴甲烷，然后才可能发生a-H的卤代反应。
而且a-H的卤代也需要磷催化，单独的是不会反应的。
推荐一本书：《有机化学复习指南与习题精选》（供药学专业使用） 芦金荣 主编
这本书归纳性非常好，机理关键点明确，反应步骤解析清晰，非常适合巩固基础用！虽然后面的题目很难、
我现在天天做这上面的习题，奶奶的，3.8羰基那一章90道题只对了64道.
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回 6楼(焓熵`) 的帖子
1卤仿反应是碱性条件下发生的
2酸性条件下取代可以被控制，因为引入一个卤素后进一步卤代的活性减弱
3碱性条件下与2的情况相反
2酸性条件下取代可以被控制，因为引入一个卤素后进一步卤代的活性减弱
3碱性条件下与2的情况相反
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回 7楼(liberite) 的帖子
好吧~那真不好意思，我脑子发糊了
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回 8楼(焓熵`) 的帖子
呵呵，大家都是来帮助新人的，再说谁没有记错的时候啊！不过你所言极是，现在有的老师啊，那个水平………………
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回 9楼(liberite) 的帖子
哎哎~ 在这种问题上都出错，看样子我离那个老师不远了 [s:240]
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引用第5楼焓熵`于2011-05-14 17:42发表的 :
傻×老师~~~
无语了! 如此简单的问题，你们老师竟然把如此简单的问题给出这种答案，真是无语了我！！
苯、甲苯、苯酚、乙醇、乙醛、乙酸乙酯、1-己烯 加入溴水之后。
苯、甲苯、乙酸乙酯会发生萃取；1-己烯褪色是必然的；乙醛，乙醇都一样会褪色。原因很简单：乙醇因为溴的氧化性变成看乙醛，乙醛有羰基a-H发生卤仿反应生成羧酸和卤仿。 所以乙醛和乙醇与溴水混合后都会变成甲酸和三溴甲烷，而不会生成乙醛的a-H溴代物。
看样子你们老师理论很蛋疼啊
乙醇不反应，乙醛被次溴酸氧化成乙酸
甲酸即使有一点也会被次溴酸氧化成CO2
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回 11楼(拔刀斋) 的帖子
乙醇被Br2氧化缓慢生成乙醛，之后乙醛发生溴代
类似三氯乙醛的制备：
由乙醇或乙醛用氯进行氯化而得。乙醇与氯气于80～90°C作用时生成所谓氯油产物，即醇合三氯乙醛、水合三氯乙醛和三氯乙醛的混合物。而氯油经浓硫酸处理，和简单的蒸馏，即得三氯乙醛成品。
类似三氯乙醛的制备：
由乙醇或乙醛用氯进行氯化而得。乙醇与氯气于80～90°C作用时生成所谓氯油产物，即醇合三氯乙醛、水合三氯乙醛和三氯乙醛的混合物。而氯油经浓硫酸处理，和简单的蒸馏，即得三氯乙醛成品。
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回 3楼(liberite) 的帖子
这个用溴取代氢原子的取代反应应该是自由基取代反应，溴自由基不可能在水中存在的，所以我以为，氢不会被溴取代
不知我所说的是否有误，我们才刚开始学有机[s:234]
不知我所说的是否有误，我们才刚开始学有机[s:234]
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