不是有个共振论的麽，每种构型应该都是存在的。

好像记得环己三烯是存在的，只是能量比苯高，然后会自己变成苯，正好在双键处断裂的原因可能是大π键被拆开一个小缺口后为使能连最低所以是对称式分布，导致看上去都是从双键断开一样

有没有可能所指的苯其实是一种混合物包含了大量的苯和少量的环己三烯
鄙人拙见[s:12][s:262]

京-t 发表于 2013-10-1 12:12
有没有可能所指的苯其实是一种混合物包含了大量的苯和少量的环己三烯
鄙人拙见

此为扯淡，环己三烯只能当做从环己烯、环己二烯进行推广的一种假设，实际上根本就不存在。

好像中学教科书上有个用同分异构体证明苯不是单双键交替......不能太相信是吧

苯的结构是否一定是离域的，苯的正六边形环状结构，是Pi电子离域的结果？还是Sigma键骨架的作用？目前并无很确定的定论。

Pi电子是趋向离域，还是趋向定域双键，是有两重性的。目前较新的观点认为，苯分子中的Pi电子离域，不能排除Sigma键骨架的强制力，也就是说，苯分子Pi电子离域（或者说大Pi键）很可能是Sigma键骨架强制力造成的，苯分子稳定，是因为4n+2 Pi电子的离域不稳定性较小，而不是4n+2 Pi电子离域稳定性更大。

休克尔那个年代，简单的HMO计算实际上只计算了Pi电子，根本没有考虑Sigma电子和Sigma键，结论是很粗糙的。

感兴趣的同学，可以看看中科院虞忠衡的一系列文章，或者看一下百度化学吧中《环己三烯的故事》一文。邢其毅《基础有机化学》第二版和第三版在讲到苯结构时，提到了“电子互变异构”，实际上也是这一观点。

理论有机化学也是在飞速发展的，不要被几本教科书限制了思维和认识。

京-t 发表于 2013-10-1 12:12
有没有可能所指的苯其实是一种混合物包含了大量的苯和少量的环己三烯
鄙人拙见

实际上这个观点倒真有可能是有几分道理的，可以用更微观的角度理解，苯分子有一定几率以“环己三烯”的形式出现（有人经过计算，甚至可达15%的时间几率）。

last-order 发表于 2013-10-1 12:54
此为扯淡，环己三烯只能当做从环己烯、环己二烯进行推广的一种假设，实际上根本就不存在。

这还真不是完全的扯淡。

核平卫士 发表于 2013-10-1 17:29
好像中学教科书上有个用同分异构体证明苯不是单双键交替......不能太相信是吧

但是臭氧化反应就能证实苯是单双键交替，而且邻二甲苯确实有两种异构体（现在可以说是“电子互变异构体”）。

看不懂。。。

TBsoft 发表于 2013-10-1 19:55
但是臭氧化反应就能证实苯是单双键交替，而且邻二甲苯确实有两种异构体（现在可以说是“电子互变异构体” ...

感觉那种均匀的键比较有美感些（虽然看不见），不得不说单双键交替比较方便理解