大体上就是用一个醛与一个一级胺形成亚胺化合物，之后用硼氢化钠还原该亚胺化合物得到胺。
合成路线：间硝基苯胺用过量苯甲醛处理得到N-间硝基苯基苯甲亚胺（为了方便以后说亚胺中间体）之后用硼氢化钠还原亚胺得到终产物N-间硝基苯基卞胺（详见讲义）

ps：其实学过有机的人一眼就能看出来这是个什么反应。对于做题来说，这种反应简直就是送分。但是在实验室中做这短短的两步反应，没有回流，蒸馏等复杂操作。也没有长时间回流，搅拌一类的反应。做了一个上午。所以有机工作者都很辛苦，机理简单，但实验累人。所以我代表我自己先向有机化学工作者表示致敬。感谢有你们，生活才会如此美好。
好吧扯远了，开始正文。
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实验前准备：洗净仪器，清洁干净仪器内的残余有机物，必要时要用铬酸洗液（其实不清干净也没事，就是纯度hhd）。还有很重要的一点，做到仪器干燥，必须无水，否则后边反应不解释。
第一步，加料。取1.1克（8.0mmol）间硝基苯胺于25ml小烧瓶中,加入10ml无水乙醇，摇动至完全溶解（我觉得先加9毫升，若不溶则微热，到达体温还不溶再适量补充乙醇。不过如果有少量不溶那也没必要加溶剂，后变得苯甲醛本来就是溶剂。乙醇多了会溶解产物。而且那1毫升还有用）。再取1.5毫升（15mmol）苯甲醛加入上述溶液，摇动至完全溶解（若还不溶那说明你的实验有问题或者材料不纯。待会进行分析）。

                    

上图是刚加完苯甲醛的，下图是轻摇一分钟以后的。能清楚的看到，颗粒都溶解了。
下一步就是用力摇动数分钟，直到析出沉淀。当然，这个过程要塞好塞子，因为剧烈震荡时苯甲醛氧化的快，产物析晶时会夹杂有苯甲酸等杂质。至于为何用力摇动是因为这时溶液非常纯净，没有固相凝结核，产物在溶液中形成过饱和溶液。用力摇动可以让他析出。至于为什么一直用力而不能放一段时间后用力来节约体力，那是因为后边浓度过大，析晶过快会夹杂杂质，到后边会洗不出来，抽不干净。等到析出晶体就可以再慢慢摇，但要用力连续摇动（不然倒不出来），直到反应进行20分钟后结束。

          

（左图为反应以前，右图为反应结束以后的图做对比）

因为后来晶体特别多， 可能稍微一停， 几十秒之后， 在也摇不动了 。
这时候加入刚才那 1毫升酒精可能会起死回生 。这样之后马上抽滤，
就别等 20分钟了 。大不了收集母液到原瓶， 再反应够时间后抽滤 。
只是纯度会降低一些 。（所以最好还是坚持摇动，看着快结块了就加几
滴酒精 。一次性 hold住 20分钟 。）
接下来就是抽滤 。我刚刚说过，因为种种原因，反应体系要绝对无水 。
所以抽滤设备也要干燥，并且过滤器不能有水 。所以用乙醇制过滤器，
顺便洗干净抽滤瓶，记住，尽量把乙醇控干 。因为产物粘稠，一次性
难倒出， 所以要用少量母液冲洗 。母液混有乙醇会溶解产物 。so不
解释 。。。还给大家送一句话： 产率靠刮 。。。。。。。。。。
这是抽滤的各个阶段 。。。最后我为了纯度用少量乙醇洗了一下， 干净了很多
（产率低了很多。。。。）





然后吹出滤饼（不是直接吹， 有方法， 直接吹中毒了别找我！）粉碎
后， 空气干燥
这是初步精制的亚胺中间体

其实这一步乙醇没有干燥完全也可以，反正下一步要溶解，只不过要控
制溶剂的量
至此， 第一步亚胺中间体的合成就结束了
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开启第二步， 硼氢化钠还原术
将刚刚得到的中间体加入 100ml锥形瓶中，加入 20ml乙醇，微热溶
解 。之后称取 0.5克（13mmol）的硼氢化钠，分数次加入反应体系，
等着前一波差不多溶解了再加 。反应常温下进行，保持几乎没气泡就
行 。最后加完了放进磁搅子进行搅拌 15分钟 。注意秤取以后用表面
皿盖在干燥的表面皿上盖住 。防止受潮变质 。


（我叫硼氢化钠）



（加入之后明显颜色变深了。加入之前就像是体检的时候喝两瓶水憋出来的尿，浅浅的。加入之后颜色越来越深，最后反应结束变成了憋了一天没喝水的尿。。。。话糙理不糙）
PS:有同学说我应该边反应边跑TLC来监测反应进行情况。（TLC的介绍后边有，别急）我只跑了一次，还是在最后。其实像这个东西，亚胺化合物用硼氢化钠醇体系还原非常轻松。亚胺的反应活性高嘛，15min足矣。最后的实验结果也验证了这一点，反应比较彻底。
（最主要的是老师说的这样就行，不然怪麻烦的）

然后我们把锥形瓶中的溶液倒在冰水中，这时会有气泡冒出，说明硼
氢化钠过量 。应该反应完全，如果没有气泡或真少很少那可能是原料
受潮变质了（那实验产率和纯度会很低）。之后用少量水洗涤锥形瓶
和磁搅子，待冰完全融化后进行抽滤，并用母液洗涤（本人建议用少
量水，反正不溶，因为母液会析晶，堵塞滤纸孔，然后抽不下去就悲
剧了 。反正还要水洗）。最后水洗 2~3次，每次 6~8毫升（以没过产
品 2mm为准）洗涤（详细情况自己百度）抽滤完后吸干法除大量水，
之后空气浴干燥 。



抽气泵功率小时抽滤干方法：用手压住布氏漏斗，营造一个低压环境，
把水吸出来，然后轻轻打开一条缝并关闭抽气机，让内部压强慢慢回
升至大气压 。有时候做完了手很疼也不能一下打开，否则会因为强对
流把产品吹出来，也不能在放完气之前拔管，否则产品滤饼直接喷到
手上（产率笑了）。


干燥之后的产物


1.26克（5.8mmol）产率为 73％，主要损失在中途酒精洗的时候。。溶了好多。。
可不容易啦 。做个实验很累的 。。。。
（别以为实验做完了， 还有一步 TLC）
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下边我简单说一下 TLC
TLC是薄层色谱，色谱我就不说了 。总之可以用它检验产品是否纯净 。
因为今天实验物质都有苯环，苯环一般可以在 254nm附近有强吸收，
这样荧光物质就不能接受到 254nm紫外线而产生阴影 。所以用
254nm荧光的板子实验 。
先看看空板子（位于254nm下）


这是我点好的样品与空板子对照（间硝基苯胺，苯甲醛，亚胺中间体，间硝基卞胺）


用1：6的乙酸乙酯：石油醚展开


展开后跑的板子（RF还都可以，比较接近标准值）


最后给大家看一下是别人做，还有以前用过的板子 。


PS：我跑的点还可以，每个点都是单独的，产物中残余反应物比较少 。不
想某些人中间体三个点， 产物 4个点。。。。。我只能说为了收率也是拼了 。。。。（纯度自己打脸）
（上千字打完了，手也累抽了。。。这次是为了排版，方便阅读。但是科创改版了之后我在科创也不太会排版。所以附带一个PDF文档，经过我的努力下排了一下版，也许会好一些吧。）