因后续合成需要，计划以扑热息痛为原料制备4-乙酰氨基-2,6-二碘苯酚，尝试采用碘代反应的经典试剂KIO3/I2，在醋酸中回流，反应式如下：

加入KIO3的目的是氧化碘代反应副产物HI使得I2再生，继续参与反应。

但反应结束后获得的产物为黑褐色，混有部分油状物，说明底物发生了严重的氧化反应；同时体系内碘单质的紫色依然很浓，说明碘的转化率不高：

图1 反应后的体系（未加亚硫酸氢钠）

图2 反应后的体系（加过量亚硫酸氢钠处理后）

反应中还频频出现碘蒸汽在冷凝管凝华造成堵塞的现象：

图3 碘凝华堵塞冷凝管

失败的原因可能是：扑热息痛的苯环因连接了乙酰氨基和羟基，较为活泼，因而该条件对于扑热息痛来说过于强烈，造成了严重的氧化。因此，反应应当在更弱的条件下进行。计划换用更加温和的试剂KI3，并验证该试剂用于碘代的可行性。

根据物质溶解度：

表1 物质溶解度表（右上方的角标为温度；未注明则为首行所示温度下的溶解度）

各反应物在甲醇中溶解度比乙醇更好，因此用甲醇做溶剂。

反应原理：碘与I2发生SNAr反应，生成碘代扑热息痛和HI；为了防止酰胺在HI作用下发生醇解，加入醋酸钠作为缓冲剂。

实验方案：

1.在100ml锥形瓶中加入以下物料:

1.51g扑热息痛(10mmol，1eq)、2.74g醋酸钠(三水)(2.1eq)、0.3g碘化钾、20ml甲醇、1ml醋酸

用parafilm膜封口， 60℃水浴搅拌溶解.（加入KI的目的是与I2反应形成KI3，防止I2在高温下挥发）

2.用注射器在parafilm上扎两个针眼，然后抽取碘溶液(5.33g碘加入35ml甲醇制成)，于60℃水浴搅拌下，缓慢滴入体系中。每次滴加后，碘液颜色应当快速褪去

3.所有碘液滴完后，保温至颜色不再减淡，冷却到室温。

4.将体系转移到100ml烧杯，加入20ml亚硫酸氢钠溶液（含亚硫酸氢钠0.5g），加热蒸除甲醇。

5.抽滤，用冷水洗涤滤饼，烘干，即为产物。

产物的分析将在另一项目中进行。