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丙二酸二乙酯106.98-2.22=104.76g（理论100.0g），加入三口瓶

乙醇钠43.16g（为什么这麦克林的乙醇钠是黄的）

加入乙醇（共计约300ml）溶解，明显放热（这颜色。。。。）

加入三口瓶

开启磁力搅拌（昨天用了个小的搅拌子，结果牙签搅大缸，搅不动，才换了）

90.71g4-氟氯苄（理论90.3g）加入滴液漏斗 滴加

那个磁搅太久没用，控温坏了。。。。水泵也差不多快报废了，差点没做成

加毕，回流约15min

玻璃棉保温

加大概1.5瓶娃哈哈溶解固体（本来想抽滤的，抽不动），分液（油层在下），娃哈哈少许洗，取油层，硫酸镁初步干燥后过滤，收116.24g

瓶中加入少许无水碳酸钾处理大概半个月（有事必须咕半个月了，然后处理的时候眼泪哗哗流，可能是氟氯苄没反应干净，正好多反应会）

有点怕酯缩合，还是不用碳酸钾了，粗产品外观

SSRIs我这成品药就有舍曲林氟西汀氟伏沙明等等等，我主要不是想验证效果是测试新化合物有没有药理作用

想起来忘了回收乙醇了，为了省事水层也没萃取，所以产率低

终于继续，碳酸钾处理2d，出现大量白色细粉，猜测是氯化钾（当时麦克林的屎黄色乙醇钠就没溶解完），抽滤

另外说一下，我远远低估了卤化苄的威力，处理的时候眼睛就遭不住了，喉咙也很难受，关键是自来水冲眼睛无济于事，当时感觉喘不上气，而且蒸馏的时候蒸汽碰到皮肤痛的不行，更别说不小心打倒了一点蒸馏的前馏分粘手上，洗了眼睛马上开了一瓶包装氧，当时就觉得活着真好

处理卤化苄及类似物一定要戴护目镜，手套，准备防毒面具以及包装氧！

蒸馏的错误操作（如图）

1. 温度计套管里面有水，导致温度计示数一直上不去，低沸点的之前一直没翻车，这次第一次操作如此高沸点

2. 玻璃棉一定要把整个烧瓶包到温度计水银球位置，一开始一直是210左右浮动，包好了一下子就300度了

比较正确的示范：

冷凝管只在尾部加少量水，烧瓶不接触电热套（一定要夹紧！）（蝴蝶夹锈的完全拧不动，只能像图上这样装了）

因为一些原因，收集约290-304°C的馏分（一开始颜色不是很浓，到后面突然有深色物质馏出，迅速更换接收瓶，结果发现差不多蒸完了）

产物如图，产率巨低（还没称），蒸馏烧瓶中有大量焦糊物质

收24.98g

4-氟苯丙酸乙酯（4） 上一步产物11g，NaCl 12g 注射用生理盐水（因为娃哈哈用完了，凑合一下）4.5ml，DMSO 138g，KI 0.18g，搅拌下加热到150°，玻璃棉保温，从8.31日晚9.26开始加热，过夜，明天来看

该步为Krapcho脱羧反应，是酯的α-C上连有可“烯醇化”（形成烯醇等价物）脱羧的反应。反应中酯被亲核试剂进攻，在偶极非质子溶剂如DMSO、DMF中，亲核试剂可以是氯离子（此时仅有阳离子被溶剂化，氯离子近乎自由），酯最好是甲酯（空阻小），脱去酯基后，负离子夺取溶剂质子得到产物.

有些文献提到加KI做催化剂，但偶极溶剂中碘离子亲核性反而小于氯离子，作者对此不太理解.

（因为只买了丙二酸二乙酯只能凑合一下了）

机理如图

烯醇阴离子夺取质子然后回到酯

刚才看了氯化钠基本上都是结晶状，跟没反应一样，补加生理盐水1.5ml，KI 3.42g，温度设定140°（温度老是比设定低6°）

上一步产品1.197g用过量（约2eq）Red-Al还原，图一是产品（约1g），图四是反应液，图三过量水淬灭过程，反应大量放热，第一次用红铝没经验，没冰浴滴加，反应液直接沸腾了，甲苯差不多都挥发完了，反应很快，另外查资料红铝对水气敏感但对氧气基本上不敏感

我收了产物之后就封城了，解封之后网站又关了，现在开了又封起来了，哎

看到某专利，猜了下路线应该如下

环氧乙烷致癌，易挥发，不敢用

11月因为与化学无关的原因喝茶了，预计6月更新