3氨基邻苯二甲酰肼--鲁米诺的合成
王者归来abs2015/08/20化学 IP:贵州
1.鲁米诺简介
鲁米诺试剂 是一个优秀的化学发光剂
可以用在法医鉴定 血液检验 等多个领域
尽管它的价格比CPPO贵很多  但是便捷的合成和跟血液有关的历史让他被众人所青睐
直接购买的话 5g鲁米诺最便宜要410块大洋 所以不如自行合成
2合成方法
本实验采用硫酸硝酸混酸硝化 硫酸肼肼化 亚硫酸钠进行还原的方法进行了合成
第一步是使用硝酸硫酸硝化苯酐 制备3-硝基邻苯二甲酸酐
第二步用硫酸肼和催化剂处理硝基苯酐 得到3-硝基邻苯二甲酰肼
第三步还原硝基 得到产物
制备难点主要在
1第一步酸雾超多 硝化控温不好就会产生大量二氧化氮
2第二步水分的把握 水分多难以蒸干 水分少就会来尚绍
3产物脱水加热过度就会碳化
具体内容 我会在试验中详细说明
3实验展示
1称量40g邻苯二甲酸酐
格式工厂2015-08-20 15.35.24.jpg
取80ml浓硫酸
注意 这里有个技巧 可以用量筒量取80ml水加入100ml小烧杯
然后划线 倒硫酸进量筒当然要比进烧杯困难得多 这样可以减少硫酸的洒落

格式工厂2015-08-20 15.49.48.jpg

混合  上磁搅搅匀
格式工厂2015-08-20 15.53.19.jpg

温度飙升到40度
格式工厂2015-08-20 15.55.25.jpg
搅拌加热 使其溶解 (大约80度 不要怕 硫酸没事)

格式工厂2015-08-20 16.00.29.jpg

稍稍降温到冰 准备50ml 68%硝酸


格式工厂2015-08-20 16.06.44.jpg
不降温是这个后果 瞬间大量硝酸蒸汽

格式工厂2015-08-20 16.09.29.jpg
注意要保护硫酸表变稀 水的挥发性还是很强的
我套了个袋子 你可以套个***


格式工厂2015-08-20 16.20.53.jpg
缓缓加入50ml硝酸 还是有酸雾产生 注意防护 但是比刚才少
格式工厂2015-08-20 16.30.04.jpg

加完之后是这样的 不要担心失败
格式工厂2015-08-20 16.31.34.jpg

格式工厂2015-08-20 16.36.56.jpg

加热 大约80度 溶解
格式工厂2015-08-20 16.41.48.jpg

这就是硝酸蒸气!
格式工厂2015-08-20 16.43.07.jpg

格式工厂2015-08-20 16.44.05.jpg

往上面扣一个烧瓶可以减少硝酸蒸气
格式工厂2015-08-20 16.45.43.jpg
我为了让大家看到蒸汽拍了个照片 这地方绝对给力 我开着风扇拍的 还是有大量蒸汽产生

格式工厂2015-08-20 16.45.48.jpg
换电炉 烧到110度
格式工厂2015-08-20 16.49.44.jpg
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110度时换回磁搅保温 扣上烧瓶 开始保温30分钟
注意磁搅的温度会下降 大约实际上在90度保温30分钟 产率也很高
110度反而会产生二氧化氮
格式工厂2015-08-20 17.08.52.jpg
保温完了就这样
格式工厂2015-08-20 17.25.45.jpg

温度只有80度 我的磁搅不给力
格式工厂2015-08-20 17.30.37.jpg

这就是酸雾的威力 放在风扇后方的一卷试纸都变红 就连在包装中的 我的口袋中的 都没有幸免 (我没拍)
格式工厂2015-08-20 18.30.38.jpg
冰镇混合物
格式工厂2015-08-20 18.30.41.jpg
同时冰镇一些水 大约150ml
格式工厂2015-08-20 18.41.11.jpg
注意我的顺序 必须听我的 把混合物 贴杯壁倒进水中 绝对不能反过来 并快速搅拌 速度以不产生二氧化氮为合适
格式工厂2015-08-20 19.06.15.jpg

抽滤
格式工厂2015-08-20 19.06.19.jpg
得到不纯的产物
格式工厂2015-08-20 19.13.51.jpg
格式工厂2015-08-20 19.13.57.jpg

格式工厂2015-08-20 19.16.41.jpg
加100ml水
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煮的时候 大约60度完全溶解 要用温度计搅拌着 60度以上溶液底部就有噗噗的声音 必须防止暴沸
格式工厂2015-08-20 19.31.38.jpg
这就是煮好了
格式工厂2015-08-20 20.51.32.jpg
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冷却抽滤 我这一步错了一点地方 我怕暴沸就又加了一些水
下面补救
格式工厂2015-08-20 21.12.47.jpg
嗯就是蒸发那些水 您们别做错2333
格式工厂2015-08-21 09.45.39.jpg
5g产物
准备一个200ml的烧杯 100不够大 300底面积太大
用一个100毫升烧杯 倒上5ml冰醋酸 5g碳酸氢钠 反应会很缓和 但是加速 所以小心喷出
因为醋酸电离很难 随着反应 产生水促进了醋酸电离
搅拌 直到得到醋酸钠这个催化剂
格式工厂2015-08-21 09.45.41.jpg
5g产物 催化剂 5g硫酸肼混合 这个颜色
格式工厂2015-08-21 09.56.23.jpg
加热至沸
格式工厂2015-08-21 09.57.26.jpg

格式工厂2015-08-21 10.37.02.jpg
格式工厂2015-08-21 10.56.43.jpg
然后加20ml甘油
加热到120度
格式工厂2015-08-21 11.03.49.jpg 格式工厂2015-08-21 11.07.37.jpg
间歇加热 直到温度到160度停下
如果你不怕尚绍可以加到180 甚至200 我在180度保温了5分钟
等温度降到120度 加入60ml水 抽滤
格式工厂2015-08-21 11.21.27.jpg
得到的米黄色沉淀用15ml水溶解
然后加3g亚硫酸钠
加热到完全溶解
格式工厂2015-08-21 11.37.37.jpg


格式工厂2015-08-21 11.37.40.jpg 格式工厂2015-08-21 11.38.43.jpg 格式工厂2015-08-21 11.38.52.jpg 格式工厂2015-08-21 11.40.54.jpg
大概80度完全溶解
然后加入13ml冰醋酸 就出产物了 因为手机没电 没有拍下 一大憾事
注意 亚硫酸钠禁止过量 产生二氧化硫




失败了会怎么样?
格式工厂2015-08-20 21.25.08.jpg
10g硫酸肼 就这样浪费了
格式工厂2015-08-20 21.25.56.jpg
格式工厂2015-08-20 21.29.40.jpg 格式工厂2015-08-20 21.32.07.jpg 格式工厂2015-08-20 21.32.11.jpg
温度上升中

格式工厂2015-08-20 21.34.15.jpg 格式工厂2015-08-20 21.35.15.jpg 格式工厂2015-08-20 21.43.23.jpg 格式工厂2015-08-20 21.43.51.jpg 格式工厂2015-08-20 21.44.45.jpg
100ml烧杯的缺点就是极容易沸腾
格式工厂2015-08-20 21.46.30.jpg 格式工厂2015-08-20 21.48.23.jpg 格式工厂2015-08-20 21.48.43.jpg
160度了
格式工厂2015-08-20 21.50.34.jpg
换进500毫升的
格式工厂2015-08-20 21.56.39.jpg 格式工厂2015-08-20 22.05.12.jpg
其实这个时候停火也许还有救
格式工厂2015-08-20 22.05.16.jpg 格式工厂2015-08-20 22.06.23.jpg 格式工厂2015-08-20 22.08.49.jpg 格式工厂2015-08-20 22.08.53.jpg 格式工厂2015-08-20 22.10.00.jpg
继续加热 呕~
格式工厂2015-08-20 22.10.04.jpg 格式工厂2015-08-20 22.10.20.jpg 格式工厂2015-08-20 22.10.24.jpg 格式工厂2015-08-20 22.13.43.jpg 格式工厂2015-08-20 22.17.51.jpg 格式工厂2015-08-20 22.22.11.jpg 格式工厂2015-08-20 22.34.51.jpg
嗯就是这样 大家再见~
挥挥~ 格式工厂2015-08-20 17.01.52.jpg
格式工厂2015-08-20 22.06.17.jpg
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格式工厂2015-08-21 11.40.31.jpg
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[修改于 9年4个月前 - 2015/08/21 18:15:03]

来自:数理化 / 化学
20
 
1
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~~空空如也
mark42
9年4个月前 IP:福建
786488
顶一个!实验做到不错,可惜已经高三了,还要鏖战300天。。。没法复制这个实验=.=再顶一个
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wenyanwen
9年4个月前 IP:上海
786520
怎么发光?
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王者归来abs作者
9年4个月前 IP:山东
786525
引用 wenyanwen:
怎么发光?
水溶解氢氧化钾 到不放热的时候加入过氧化氢 然后加入鲁米诺 水浴冷却 加入几粒硫酸铜 剧烈搅拌就发光了
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王者归来abs作者
9年4个月前 IP:山东
786526
引用 wenyanwen:
怎么发光?
或者DMSO+KOH用空气中的氧氧化亦可
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小聪
9年4个月前 IP:湖南
786537
楼主辛苦。 顶一下!
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wenyanwen
9年4个月前 IP:上海
786542
引用 王者归来abs:
水溶解氢氧化钾 到不放热的时候加入过氧化氢 然后加入鲁米诺 水浴冷却 加入几粒硫酸铜 剧烈搅拌就发光了
这么简单!发光效果与CPPO比如何?楼主能拍一张发光效果照片么?
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王者归来abs作者
9年4个月前 IP:山东
786595
引用 wenyanwen:
这么简单!发光效果与CPPO比如何?楼主能拍一张发光效果照片么?
不好 拍不出来 肉眼看着很亮 手机感应不到 我手机太烂了
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王者归来abs作者
9年4个月前 IP:山东
786596
引用 t502187408:
这样得率怎样?
硝化那步产率极高 你照我的做 加100ml水足以
后面肼化产率很高 但是没有文献高
最后产物还没干燥完成 薄薄的一层 还可以吧(5g底物)
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老鼠先生
9年4个月前 IP:云南
786653
能发光就好,干燥后什么颜色?
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王者归来abs作者
9年4个月前 IP:山东
786704
引用 老鼠先生:
能发光就好,干燥后什么颜色?
米黄 很浅的卡其色
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dome
9年4个月前 IP:广东
786719
引用 王者归来abs:
硝化那步产率极高 你照我的做 加100ml水足以
后面肼化产率很高 但是没有文献高
最后产物还没干燥完成 薄薄的一层 还可以吧(5g底物)
谢谢。
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826367277
9年4个月前 IP:江西
787736
正好之前做了,我来补图 QQ20150827-1@2x.png
QQ20150827-2@2x.png
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王者归来abs作者
9年4个月前 IP:山东
787763
2015-08-27 20.27.3100.jpg
产物的一部分 大概有四分之一
剩下的送妹纸了= =
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王者归来abs作者
9年4个月前 IP:山东
787764
这么黄是因为在空气中被氧化了 前几天一直在干燥箱里见着空气
一开始做出来和楼上那个颜色一样 楼上怎么干燥的?
@826397277
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秋风扫落叶
9年4个月前 IP:北京
788754
可以问一下,醋酸钠催化机理是什么么?没见过提到过文献中说用这个的,另外关于肼化那一步,我看其他书上写的200°?
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trample
9年4个月前 IP:陕西
788881
很经典的有机合成实验。
注意操作规范,比如加热烧杯要使用石棉网。
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王者归来abs作者
9年4个月前 IP:山东
790010
引用 trample:
很经典的有机合成实验。
注意操作规范,比如加热烧杯要使用石棉网。
用电炉加热烧杯真的不可以用石棉网= =
当时店里的老板说会让中间部分凹下去 然后短路电炉丝
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